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《世界第一簡單有機化學》






高中生的最佳延伸閱讀！

不死背化學式，理解原理

化工、農化、生化、藥學科系的基礎！

氫原子、氧原子、氮原子構成生命活動，

為什麼生物體選擇碳原子作為骨幹？

跟著漫畫，一步步深入有機化學：

原子與分子的基礎知識→性質→化學反應→人工製造新分子！

最後以「香料化學」補充有機化學觀點！

原子結構、軌域與電子分布是什麼？

有機化合物的性質來自哪裡？

分子的立體結構會改變物質的氣味？

竟然有肉眼可見的巨分子？

有香氣的物質多為脂溶性？

最全面的有機化學入門書《世界第一簡單有機化學》，

搭配《3小時讀通週期表》，

再也不怕化學式！

成為生物科技的主人翁！

國立臺灣師範大學化學系副教授吳學亮◎審訂

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  作者介紹

  
  
  
  
  
  長谷川登志夫
  
  1957年出生於東京都。埼玉大學理學院化學系畢業。東京大學理學院 有機化學研究所畢業。理學博士。現為埼玉大學理工學院研究所副教授。
  專長為香料有機化學，從有機化學的角度，研究各種植物散發出來的香氣分別有什麼特徵。埼玉大學理學院 基礎化學科 長谷川研究室
  http://www.hase-lab-fragrance.org/
  
  審訂者簡介
  
  吳學亮
  
  現職：國立台灣師範大學化學系副教授
  學歷：國立清華大學化學系學識、博士
  經歷：日本大阪大學博士後研究員、美國麻省理工學院博士後研究元、日本大阪府立大學訪問教授
  授課科目：有機合成與光譜學
  研究方面：天然物合成、藥物合成、不對稱合成
  
  
  
  





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  譯者介紹

  
  
  
  
  陳朕疆
  
  自由譯者。清華大學生命科學系畢，曾於京都大學交換一年，畢業後在中研院當了一年研究助理。因為喜歡學習新事物而回到學校，現為政治大學財務管理所碩一學生。
  
  Facebook: http://www.facebook.com/Chen.Zhenjiang
  
  
  
  

世界第一簡單有機化學－目錄導覽說明

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  序章 來自太空的有機俠
  
  第1章 化學的基礎
  
  1.1 什麼是化學？
  
  1.2 有機化合物的分子骨架由碳原子組成
  
  1.3 原子結構與化學鍵
  
  深入了解
  
  ●原子結構
  
  ●軌域與電子分布
  
  ●sp³混成軌域與單鍵
  
  作者專欄 料理是有機化學的實驗
  
  第2章 有機化學的基礎
  
  2.1 有機化合物性質的由來（官能基）
  
  2.2 有機化合物的命名法則
  
  深入了解
  
  ●雙鍵與三鍵
  
  ●共軛與共振
  
  作者專欄 肉眼可見的巨分子
  
  第3章 有機化合物的結構
  
  3.1 什麼是異構物？
  
  3.2 分子的平面結構及性質（立體配置）
  
  3.3 分子的立體結構、鏡中的分子世界（鏡像異構物）
  
  深入了解
  
  ●分子式、結構式的寫法及解讀
  
  ●E, Z命名法
  
  ●立體異構物的各種表現方式
  
  ●R, S命名法
  
  ●立體構形
  
  作者專欄 立體結構會改變物質的氣味
  
  第4章 有機化合物的性質
  
  4.1 溶於水的物質與溶於油的物質（親水性?親油性）
  
  4.2 造成沸點不同的原因（分子間交互作用?極性鍵結）
  
  4.3 酸與鹼
  
  4.4 擁有正六角形結構，名為苯環的芳香族化合物
  
  深入了解
  
  ●酸與鹼
  
  ●苯的結構
  
  ●酮－烯醇的互變異構
  
  作者專欄 有香氣的物質多為脂溶性
  
  第5章 有機化合物的化學反應
  
  5.1 有機化合物可經許多種不同反應轉變為其他分子
  
  5.2 碳氫化合物的反應
  
  5.3 酒精的反應
  
  深入了解
  
  ●酯化反應
  
  ●雙鍵的加成反應
  
  ●鹵化碳氫化合物的親核性取代反應
  
  ●鹵化碳氫化合物的脫去反應
  
  ●苯環反應（芳香族親電子取代反應）
  
  作者專欄 操控物質性質的力量；有機化學反應
  
  附錄 組成生物體的有機化合物
  
  ●構成生物體的有機化合物
  
  ●蛋白質
  
  ●脂質
  
  ●醣類
  
  ●人工合成的聚合物
  
  索引
  
  

分子式、結構式的寫法與解讀



化學式將元素符號寫成式子，以表示分子的組成。化學式有好幾種寫法，可達到各種目的。下表以乙烷、乙醇、環己烷等化合物為例。



要描述分子的基本結構，必需知道構成分子的元素種類與個數，分子式提供了這些資訊，亦即，分子式可以告訴我們化合物的基本資料。其中，分子各種組成元素的比例特別重要，而實驗式即是元素比例的表示法。例如，乙烷的分子式C2H6，代表一個乙烷分子是由兩個碳原子與六個氫原子所組成，碳和氫的比例是1:3，因此實驗式是CH3。乙醇、環己烷這兩個化合物的分子式與實驗式已列於表3.1，請參考。



另外，乙醇有一個稱為羥基（OH）的官能基。分子的官能基會影響性質，而將官能基寫出來的表示法，稱作示性式，舉例來說，乙醇有兩種示性式的寫法，可表示乙醇的碳氫骨架。若要完整表示分子的結構，則要使用結構式。結構式能夠表示分子的結構，以及各組成原子的鍵結方式。為了明確說明有機化合物的分子結構，有機化合物通常都表示成結構式，但是如果分子過大，結構式會變得很複雜。因此，有些結構式會省略碳原子的C與氫原子的H，僅以線段表示碳原子和碳原子的鍵結，表3.1的結構式（ㄆ）即是此形式加上官能基的表示法。複雜的分子會同時使用結構式和示性式等，來表示分子結構。



E, Z命名法



雙鍵所形成的幾何異構物（立體異構物），可分為順式（Cis）和反式（Trans）兩種（參照第74 頁）。然而，如圖3.1，雙鍵旁的位置都鍵結不同的原子或原子團，即無法單純歸類為順式和反式。請看圖3.1右部的化合物，對甲基（H3C）來說，Br（溴原子）是反式，而Cl（氯原子）是順式。用這種表示法，必須指定一個原子或原子團，使人特別注意，再定義它的立體結構。擁有許多雙鍵的化合物立體結構表示法相當複雜，因此IUPAC（國際純粹暨應用化學聯合會）制定「E, Z命名法」，以較簡單的形式為幾何異構物命名。目前一般人仍習慣使用順式與反式等名稱，正式名稱則使用E, Z命名法，然而E, Z命名法是什麼呢？請看圖3.1，我們先將雙鍵的兩側表示成X和Y，以突顯結構的差異，接著為X、Y內的原子與原子團依大小排序。如果原子序較大的原子與原子團在雙鍵的同一側，便命名為Z；在雙鍵的不同側，則命名為E。